Neue Methoden in der radikalischen Heterocyclensynthese

Autor(en): Janza, Birgit Münster, 07. Februar 2007 Seiten: 172 Auflage: 1 Sprache: DE ISBN-10: 3867271402 ISBN-13: 9783867271400 Zugeordnete Fachbereiche: Chemie Kategorie: Dissertation Bezugsmöglichkeiten Print Version 27,00 € 22,95 € In den Warenkorb eBook (919.0 kB) 27,00 € In den Warenkorb

Kurzbeschreibung

Die hier gezeigte Arbeit beschäftigt sich mit der Darstellung und dem synthetischen Nutzen von Alkoxyamidylradikalen. Während sich die üblichen Methoden zur Erzeugung von Amidylradikalen nicht auf deren Alkoxyderivate übertragen lassen, kann die in dieser Arbeit neu entwickelte Klasse N-zentrierter Radikale erfolgreich auf oxidativem Wege durch Umsetzung mit IBX (2-Iodoxybenzoesäure) gebildet und in Cyclisierungsreaktionen eingesetzt werden. Die resultierenden Heterocyclen können nach N-O-Bindungsspaltung in präparativ wertvolle Aminoalkohole überführt werden.
In einem zweiten Projekt wird eine Methode zur PRE-kontrollierten Chinolinsynthese vorgestellt. Durch Thermolyse einfach zugänglicher von TEMPO abgeleiteter Alkoxyamine als C-Radikalvorläufer in Gegenwart eines Arylisonitrils können in [4+1]-Anellierungen Chinolinderivate mit komplexen Substitutionsmustern ohne den Einsatz toxischer Zinnorganyle hergestellt werden. Durch Einsatz von Mikrowellenstrahlung können die Reaktionszeiten von 3 Tagen auf 30 Minuten reduziert werden.